พอถึงปี 2504 ชาย เมืองสิงห์ มีโอกาสพบกับครูมงคล อมาตยกุล หัวหน้าวงจุฬารัตน์ จึงได้ขอสมัครเป็นนักร้องในวง แต่ครูมงคลยื่นเงื่อนไขว่าจะรับเขามาร่วมวง ก็ให้ไปแหล่สดๆแข่งกับพร ภิรมย์ นักร้องดังในวงจุฬารัตน์ และนักร้องลูกทุ่งชั้นแนวหน้าของประเทศในยุคนั้น ซึ่งชาย เมืองสิงห์ ก็ฝ่าด่านหินนั้นมาได้ด้วยการมาแหล่สดๆออกอากาศโต้กับพร ภิรมย์ ซึ่งด้วยน้ำเสียงที่แปลกเป็นเอกลักษณ์ และไหวพริบปฏิภาณที่ยอดเยี่ยมทำให้เขาได้รับการชื่นชมจากแฟนเพลงที่ฟังรายการ จนครูมงคล ต้องยอมรับเขาเข้าร่วมวงตามที่ประกาศเอาไว้ รวมทั้งตั้งชื่อให้เขาว่าชาย เมืองสิงห์ ก่อนจะผลักดันให้มีโอกาสบันทึกเสียงผลงานเพลงของตัวเอง ซึ่งชาย เมืองสิงห์ ก็ไม่ได้ทำให้ใครผิดหวัง เมื่อเขามีชื่อเสียงขึ้นมาอย่างรวดเร็ว จากคุณสมบัติที่กล่าวมาแล้ว บวกกับความสามารถด้านการแสดงหน้าเวที ขณะเดียวกัน จากหน้าตาที่หล่อเหลาไม่เบาของเขา จึงทำให้เขาได้รับฉายาว่า “อเลน เดอลอง เมืองไทย” ต่อมา คณะตลกเมืองไทยก็ตั้งฉายาให้เขาว่า “ แมน ซิตี้ไลอ้อน “ ตามชื่อที่ถอดความมาจากภาษาอังกฤษ และฉายานี้ก็ยิ่งทำให้เขาเป็นที่ชื่นชอบของผู้คนมากขึ้นไปอีก แม้ในกลุ่มคนที่ไม่ฟังเพลงในแนวของเขา

ชาย เมืองสิงห์ อยู่กับวงจุฬารัตน์ 5 ปี พอถึงปี 2510 ก็ออกมารับงานร้องเพลงทั่วไปเอง ในปีต่อมาก็ตั้งวงดนตรีเล็กๆชื่อ “วงหลังเขาประยุกต์ “ ต่อมาขยายวงและเปลี่ยนชื่อเป็น “ จุฬาทิพย์ “ เพื่อรำลึกถึงวงที่ทำให้เขาโด่งดัง ซึ่งในช่วงที่ทำวงนี้ ชาย เมืองสิงห์ ได้ปลุกปั้นให้ลูกวงของเขาโด่งดังขึ้นมาในระดับแนวหน้าในภายหลังหลายคน เช่น โชคดี พักภู่ , เพชร โพธิ์ทอง , ระพิน ภูไท , ดี๋ ดอกมะดัน , ดู๋ ดอกกระโดน , สีหนุ่ม เชิญยิ้ม , หนุ่ม เมืองไพร , ดาวไทย ยืนยง , ถนอม จันทรเกตุ